カテゴリを切り替えると、outlineのポップアップメニューが表示されなくなります。
原因は、ERDiagramOutlinePage#setCategory()メソッドでAbstractEditPartViewer#setContextMenu()を呼び出していますが、setContextMenu()の処理内で以前に設定されたMenuManagerがあれば、それに対してdispose()メソッドを呼び出していました。
outlineに設定するMenuManagerはダイアログ単位で一つだけインスタンスを保持してますので、カテゴリ切替時に繰り返しAbstractEditPartViewer#setContextMenu()の引数に設定すると、dispose()メソッド呼出によりポップアップメニューが表示されなくなります。
添付したパッチは、カテゴリ切替毎(setContextMenu呼び出し毎)にMenuManagerを生成するよう修正しています。